Formúlan af tólúeni: hvað er tólúen og hvernig á að fá það?

Vettvangurinn sem tólúen vísar til má líta á sem afleiður forfeðranna og fyrsta meðlimur samhverfrar röð - bensen. Almennu formúluna fyrir efnasambönd sem tilheyra þessum flokki eru _CnH2n-6 . Sameindir arómatískra vetniskolefna innihalda bensenhring (hring, kjarna). Formúlan af tólúen C ₇ H ₈ endurspeglar tengingu efnisins við þennan stóra hóp lífrænna efnasambanda. Fyrir marga er tólúen þekkt af öðru heiti - metýlbenseni. Efnið er mikið notað í iðnaði, notað sem lífrænt leysir, blettiefni og í öðrum tilgangi.

Hvað er tólúen?

Ein mikilvægasta vettvangur - tólúen - er metýlenbensenafleiður. Vatnsóleysanlegt litlaust vökvi hefur sætan ilm sem minnir á lyktina af málningu, lökkum, leysum.

Efnaformúlan af tólúeni - C7H8 - er hægt að skrifa á annan hátt: C ₆ H ₅ -CH _3. Í þessu tilfelli er fjöldi atómanna það sama, en munurinn á benseni, sem er í metýlhópnum, er áberandi.

Notkun annarra meginreglna í flokkunarkerfinu er efnasambandið kallað metýlbensen og fenýlmetan. Þetta er sama tólúenið, almennt formúlan sem er C ₇ H _8. En í fyrsta lagi er lögð áhersla á þá staðreynd að eitt vetnisatóm þeirra sem tengjast kolefni bensenhringsins er skipt út fyrir metýlstakeind. Fyrir seinni nafnið hefur verið valið annan aðferð. Talið er að í metani er eitt vetni skipt út fyrir fenýlstakefni. Þetta er particle þar sem bensen er breytt og gefur frá sér vetnisatóm.

Uppbygging sameindarinnar

Samsetning lífrænna efna sem samanstendur aðeins af kolefnis- og vetnisatómum endurspeglar formúluna af tólúeni. Ball-laga og mælikvarða módel gefa hugmynd um uppbyggingu sameindarinnar af efnasambandinu, munurinn er frá efni af sömu samhljóða röð. Það er líkindi á tólúeni og benseni, sem samanstendur af nærveru hringur með 6 kolefnisatómum í stöðu sp ^2- hybridization. Hver þeirra myndar þrjár sigma-bindur með nærliggjandi agnir (tveir atóm kolefnis og einn vetnis). Hornrétt á hringinn er eitt rafeindakerfi hinna sem ekki eru blendingur p-sporbrautir (einn fyrir sex kolefnisatóm). Þess vegna, allt hringrásin, og þar af leiðandi efnið, tólúen fær yfirburði og stöðugleika. Uppbyggingarsamsetningin af efnasambandinu felur í sér sjöunda kolefnið úr metýlhópnum sem er í sp- ^3- hybridization ástandinu. Það er tengt við þrjá vetnisatóm, og fjórða hlekkurinn nær yfir efnasamband með einum kolefni í bensenhringnum.

Styrkur formúlur af metýlbenseni

Rafræn þéttleiki milli kolefnisatómanna sem mynda arómatíska kjarna er dreift jafnt. Fyrirbæri endurspeglast í formúlu bensen, tólúen og öðrum vettvangi með tákn um arómatískni (hringur í hringnum). Tilvist metýlstakeindar við eitt af kolefnisatómunum í kjarnanum er einnig tekið fram. Tengslin milli allra agna eru sýnd af punktum. Strukturformúlan í þessu tilfelli endurspeglar samsetningu og helstu eiginleika uppbyggingar efnasambands.

Einfölduð formúlu af tólúeni er sexhyrningur með hringi innan eða vísbendingar sem tákna tvítengi. A metýlhópur getur verið til staðar í einhverju sex kjarnorku atómanna, þau jafngilda hver öðrum. Ókosturinn við þessa aðferð við mynd er augljós. Skráin gefur ekki hugmynd um samsetningu efnisins og jafngildi allra kolefnis-kolefnisbindinga í hringnum.

Undirbúningur metýlbensen í rannsóknarstofu og iðnaði

Í rannsóknarstofunni var tólúen fæst fyrst árið 1835-1938 af P. Peltier og A. Deville. Fyrsta vísindamaðurinn gerði eimingu á furu gúmmíi og annað notað Toluansky balsam útdráttur úr Suður-Ameríku tré Toluifera í Kólumbíu. Þannig var léttu heiti efnisins - tólúen. Um þessar mundir gefur umtalsvert magn af metýlbenseni eimingu olíu og koltjöru með síðari hreinsun. Í kókunarferlinu er tólúen útdreginn úr koksofttegundinni. Við myndun stýren er losað sem aukaafurð við hvarfbensen og etýlen. Í rannsóknarstofu og iðnaði er framleiðslu á tólúeni framkvæmt með ýmsum aðferðum.

1. Dehydrocyclization af acyclic kolvetni. Tolúen er framleitt úr heptani í viðurvist hvata við hitastig 300 ° C.
2. Alkýlering bensen, sem heitir Friedel-Crafts viðbrögðin. Framkvæmt í nærveru AlCl3 hvata eða annarra hvata: C6H5-H + CH3Cl = C6H5-CH3 + HCl.
3. Viðbrögð við bróbensen: C6H5-Br + CH3-Br + 2Na = C6H5-CH3 + 2NaBr.
4. Blanda af sinki og kresól: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
5. Meðferð á tólúensúlfónsýru.

Eðliseiginleikar metýlbensen

Tolúen, sem uppbyggingarsamsetningin inniheldur bensenkjarna, sýnir eðliseiginleika sem eru dæmigerð fyrir arómatísk efnasambönd.

1. Tær, litlaus vökvi gefur frá sér málningu lykt.
2. Það harðnar metýlbensen við lágan hita og byrjar að bræða við -93 ° C.
3. Suðumark toluens er 110,63 ° C. Þéttleiki efnisins er 0,8669 g / ml.
4. Lausnin af metýlbenseni í vatni við hitastig 20 ° C er 0,47 g / l. Mólmassi efnisins M (C7H8) = 92,14 g / mól.

Efnafræðilegir eiginleikar tólúen: oxun

Eiginleikar allra vettvangs eru ákvörðuð með efnafræðilega stöðugum hringrás sex kolefnisatómum. Tóluenformúlunni er bensenhringur sem er formlega ómettaður og metýlstakeind. Arómatísk vetniskolefni eru nálægt eiginleikum alkenes, sem einkennast af viðbótarviðbrögðum. En vetnisatóm í bensenefnum og samhverfum þess geta tekið þátt í staðskiptum viðbrögðum sem koma í veg fyrir arenas og alkan. Tolúen er meira viðbrögð en bensen. Efnið einkennist af oxunarviðbrögðum.

1. Brennsla, sem fylgir losun koldíoxíðs og myndun vatns: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H20.
2. Í hvarfinu af tólúeni með kalíumpermanganati er metýlhópurinn í hliðarkeðju sameindarinnar efnisins oxaður í karboxýl. Sem afleiðing af hvarfinu er bensósýra fengin.

Efnahvörf arómatískra tólúenkjarna

1. Bromination, sem er framkvæmt í viðurvist hvata. A halógenatengt efnasamband myndast: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
2. Nitration af metýlbenseni er framkvæmd með blöndu sem samanstendur af einbeittum saltpéturum og brennisteinssýrum. Nítróhópurinn í tólúeni getur haldið orthó- og para stöðu. Viðbrögðin fara fram með aðferðinni við rafgreiningu. Við háan hita myndast sprengifimt trinitrotólúen (TNT).
3. Vetnun með vetni á hvatanum veldur dearómatization og framleiðslu á metýlsýklóhexani: C7H8 + 3H2 = C7H14 _.
4. Klórun við sterka upphitun eða undir áhrifum UV-geislunar er lokið með myndun hexaklórsýklóhexans.

Notkun metýlbensen

Tolúen er mikið notað sem upphafsefni í lífrænum myndun. Það er nauðsynlegt efni í framleiðslu margra efna. Umsókn um tólúen:

• Að fá litarefni;
• Framleiðsla á blettablöndur, hreinsiefni;
• Framleiðsla á TNT sprengiefni;
• Notið sem leysiefni lím, málningu, tilbúið smyrsl og hreinsiefni;
• Framleiðsla á málningu fyrir byggingarstarfsemi;
• Gefa út vörur fyrir neglur;
• Framleiðsla lyfja;
• Aukin oktan fjöldi eldsneytis;
• Lífræn myndun bensósýru, bensaldehýðs, bensýlklóríðs, sakkaríns, bensýlalkóhóls og annarra efna;

Tolúen virkar sem iðnaðar leysi í þurrhreinsiefni, það er notað í því ferli að sútun leður. Það er forveri fjölda jarðolíuafurða, fenól, formaldehýðs, varnarefna og annarra efnasambanda.

Eituráhrif á eiturhrif

Metýlbensen er eldfimt efni. The gufu-loft blöndu springur undir ákveðnum kringumstæðum. Það er auðvelt að kveikja á fljótandi tólúeni. Uppbyggingarformúla gefur hugmynd um samsetningu og uppbyggingu, en inniheldur ekki upplýsingar um áhrif efnisins á mannslíkamann. Það kom í ljós að tólúen er eitrað, hefur krabbameinsvaldandi áhrif. Pör af metýlbenseni komast inn í gegnum húðina, öndunarfæri, valda breytingum á miðtaugakerfi, ertingu á heilablóðfalli, húðbólgu. Þegar innöndun gufanna tólúenins kemur fram kemur manneskjan að hömlun, skjálfti, trufla virkni vestibular tækisins. Vinna með tólúeni, málningu, leysiefni í gúmmíhanskum, loftræstu herbergið vandlega eða notaðu hettuna. Metýlbensen er veikt fíkniefni, sem veldur eitrunarefnum tólúens. Aðrar tegundir af skaðlegum áhrifum efnisins:

• Augnerting og litabreytingar
• Langvarandi útsetning getur leitt til heyrnarskerðingar;
• Hár styrkur í blóði veldur lifrarskemmdum, nýrnafrumum;
• Innöndun stórra gufu veldur svima, syfju, höfuðverk.

Niðurstaða

Tolúen er framleitt í miklu magni í unnin úr jarðolíu eða fást sem aukaafurð í kókplöntum. Efnasambandið er dýrmætt hráefni fyrir stærri lífræna myndun, notað í lyfjafyrirtækinu. Innifalið er metýlbensen í mörgum tegundum leysiefna, sem eru notuð í vinnunni með málningu. Tolúen tilheyrir flokkun eitra efnasambanda í þriðja hættuflokkinn. Þegar unnið er með efni skal styrkur gufunnar í loftinu ekki fara yfir gildin sem eru ákvörðuð með hollustuhætti og hollustuhætti. Ekki leyfa útliti opna elds, neistaflug við meðhöndlun tólúens, þetta getur leitt til sprengingar. Það eru einnig umhverfisvandamál tengd losun tólúens í andrúmsloftið:

• Við brennslu olíu, ýmiss konar eldsneyti;
• Í virkum eldfjöllum;
• Í skógareldum;
• Við notkun leysiefna og málninga.

Eitrunaráhrif tólúens, eld- og sprengihættu krefjast bráðrar meðhöndlunar á fljótandi efni og gufur þess.