Hvað eru dæmigerð viðbrögð fyrir alkana

Hver gerð efnasambanda geta sýna eiginleika vegna rafrænna uppbyggingu þeirra. Fyrir Alkanamir dæmigerðu skiptihvarfi, klofnunar eða sameinda oxun. Allir efnaferla hafa eigin sérstaka flæði þeirra, sem nánar verður fjallað um.

Hvað er alkana

Þessi mettuð vetniskolefnisefnasambönd, sem eru þekktar sem paraffín. Þessar sameindir samanstanda af aðeins kolefnis- og vetnisatóm, eru með línulega eða greinda acyclic keðju þar sem það er aðeins einn efnasamband. Í ljósi þess að einkenni bekknum, er hægt að reikna hvað viðbrögð einkennandi alkana. Þeir hlýða formúluna fyrir allan bekknum: H _{2n + 2} ^ _n-.

efnafræðilega byggingu

Paraffin sameind felur í kolefnisatóm sem sýna ^sp3 kynblöndun. Þeir allir fjórir gildisrafeindir svigrúm hafa sömu lögun, orku og stefnu í rúmi. The stærð af the horn milli magni orku 109. ° og 28 '.

Tilvist einföldum tengjum í sameindum ákvarðar hvaða viðbrögð eru einkennandi fyrir alkana. Þau innihalda o-efnasamband. Samskipti milli kolefnanna er óskautaður og veikt polarizable, það er örlítið lengri en C-H. Einnig, rafeinda þéttleika breyting til kolefnisatómi sem er a er mest rafeindadrægri. Efnasambandið sem myndast er einkennist af C-H lágt skautun.

skiptihvarfi

Efni flokks paraffín hafa litla efnafræðilega virkni. Þetta er hægt að skýra með styrk skuldabréfa milli C-C og C-H, sem er erfitt að brjóta vegna af the non-skautun. Grunnur eyðingu þeirra er homolytic fyrirkomulag, þar sem fría stakeindarupphafsefnið gerð að ræða. Það er ástæðan fyrir alkana eru einkennast af skiptihvarfi. Slík efni eru fær um að hafa samskipti við vatn sameindir eða jónir gjaldsins flytjenda.

Þeir stöðu stakeinda umskipting í sem vetnisper atómum er skipt út frumefnunum eða öðrum virkum hópi. Þessi viðbrögð eru ferlum sem tengjast halógenbindiefni, sulfochlorination og nitursýrlngu. Þessir leiða til þess að búa til alkan afleiðum. Undirliggjandi skiptiefnahvörfum gegnum sindurefna kerfi eru helstu tegund af þremur stigum:

1. Ferlið hefst með nucleation hafin eða keðju, þar sem frjálsar stakeindir eru mynduð. Hvatamir eru uppsprettur útfjólubláu ljósi og hita.
2. Þá þróar keðju þar sem samfelldu virkum ögnum fara samskipti við óvirk sameindum. Er breyting þeirra í sameindir og róttækur, í sömu röð.
3. Á síðasta skrefið mun rjúfa keðju. There endurröðun eða hvarf af virkum ögnum sem eru. Þannig sagt upp þróun keðjuverkun.

Ferlið halógenbindingu

Það er byggt á kerfi róttækum gerð. Alkan halogehhvarfið á sér stað með ágeislun með útfjólubláu ljósi og hita er úr blöndu af halógenum og kolvatnsefni.

Öllum stigum ferlisins eru háð þeirri reglu að tilgreind Markovnikov. Þar kemur fram að gangist undir skipta þeim út fyrir halógen, sérstaklega vetni, sem tilheyrir the hydragenated kolefni. Halógeneringuna fer fram í eftirfarandi röð: frá aðal til þriðja stigs kolefnisatómi.

The ferlið fer fram betri í alkan sameindum með langa helstu koivetniskeöja. Þetta er vegna þess að lækkun jónandi orku í þessa átt, efnið auðveldara klofna rafeind.

Sem dæmi má nefna klórun á metani sameindir. Aðgerðin á útfjólubláa geislun veldur skipta klóri róttæka tegundir sem framkvæma árás á alkana. Skilst varan og myndun lotukerfinu vetnis H ₃ C · eða metýlefnahóp. Slík ögn, aftur á móti, ráðast á sameinda klór, sem leiðir til eyðileggingar á samloðun hans og myndun nýs efnis.

Á hverju stigi staðgengdarmeðferðin vinnslan fer fram aðeins einu vetnisatómi. The halogehhvarfið alkana leiðir til hægfara myndun hlormetanovoy, díklórómetan, og trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy sameind.

Schematically, ferlið er sem hér segir:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → _CCI4 + HCl.

Öfugt við chlorination af metan sameinda sem flytur slík ferli með öðrum alkana sem einkennast að fá slíka efni sem hafa vetnis- skiptihvarf er ekki einn kolefnisatóm til staðar, og í nokkrar. magnbundin hlutfall þeirra sem tengd er við vísbendingar hitastig. Í kaldar aðstæður, sem er lækkun á hraða myndun afleiður með háskólastigi, annars stigs grunnbyggingu.

Með vaxandi kjörhitastigi hraða myndun þannig efnasamböndum er jafnast. Í halógenbindiefni aðferð þar er eru áhrifin af truflanir þáttur sem gefur til kynna mismunandi líkur á árekstri af stakeindarinnar með kolefnisatóminu.

Aðferð Halógeneringuna með joði eigi sér ekki stað við venjulegar aðstæður. Það er nauðsynlegt að skapa sérstök skilyrði. Þótt þær verði fyrir metani á sér stað í samræmi halogen viðburður vetnisjoðíð. Það hefur áhrif á metýljoðföi sem afleiðing standa gerðum upphaflegar f hvarfefnunum metan og joð. Slík hvarf er talið vera afturkræft.

Wurtz viðbrögð alkana

Það er aðferð til að fá kolvatnsefni með mettuðu samhverfa byggingu. Þar sem notuð eru f hvarfefnunum Sodium metal, alkýl brómfð eða alkýl klóríð. Með milliverkun framleitt þeirra natrium halíð og aukinnar koivetniskeöja sem er summan af tveimur kolvetnis stoðeindir sem. Schematically, myndun er sem hér segir: R-Cl + CI-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz viðbrögð alkana er aðeins mögulegt ef halógena í sameindum þeirra eru í aðal kolefnisatómið. T.d., _{CH3 -CH2-CH2-Br.}

Ef við ekki virkni galogenuglevodorododnaya blöndu af tveimur efnasambönd, þéttingu þremur mismunandi keðjur myndaðar vöru. Dæmi um þetta hvarf getur þjónað sem natríum aikan samskipti við klórmetana og hloretanom. The framleiðsla er blanda sem felur bútan, própan og etan.

Að auki natríum, mögulegt að nota önnur alkalímálmum, sem fela í liþíum eða kalíum.

ferlið sulfochlorination

Það er einnig kallað Reed viðbrögð. Það keyrir á meginreglunni um frjálsa skipti. Þessi tegund af hvarfi er dæmigerð alkana til verkunar blöndu af brennisteinsdíoxíði og sameinda klór í viðurvist útfjólubláum geislum.

Ferlið hefst með við upphaf keðju vélbúnaður, þar sem klór hans sem fást úr tveimur stakeindum. Ein árás alkan sem gefur tilefni til hópur valinn úr alkýl agnir og sameindum vetnisklóríð. Með því að kolvatnsefnishópa sem tengdir til að mynda brennisteinsdíoxíðs flóknar agnir. Til að koma á stöðugleika föngun á sér stað eitt klóratóm úr annarri sameind. Endanleg efni er alkan súlfónýlklóríði, það er notað í nýmyndun á yfirborðsvirkum efnasamböndum.

Með skýringarmynd, ferlið lítur svona út:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

The ferlum í tengslum við nitursýrlngu

Alkana hvarfast við saltpéturssýru í lausnina er bætt 10% og við tetravalent nituroxÃÃ í loftkenndu ástandi. Skilyrði hún átti sér stað er Há gildi hitastig (um 140 ° C) og lágt þrýstingur gildi. Á framleiðslumagnið nitroalkanes.

Ferlið frístaklingskveikir gerð sem heita eftir auðkenninu vísindamaður Konovalov, opnaði nitursýrlngu nýmyndun: _CH4 + HNO ₃ → _CH3 NO ₂ + H ₂ O.

Orsakir klofningsstaði

Fyrir dæmigerð alkan vetnissvipting og sprunga. Metan sameind, verður fyrir heill hitaniðurbroti.

Grunn Orsakir ofannefndra hvarfa skiptir að kljúfa atóm úr alkönum.

vetnissvipting ferli

Við að aðgreina skipt er á vetninu frumeinda í kolefni beinagrind paraffín, nema metans eru fengin ómettuð efiiasambönd. Slík efnahvörf alkana prófuð við hátt hitastig (400-600 ° C) og undir aðgerð accelerators og platínu, nikkel, króm oxíð og ál.

Ef að taka þátt í hvarfinu á etani eða própan sameindir, sem gefur þá afurðir hennar mun eten eða própen með eitt tvítengi.

The vetnissvipting af fjórum eða fimm kolefni beinagrindinni fengin dien efnasamband. Frá mynduð bútan-1,3 bútadíen og 1,2-bútadíen.

Ef til staðar í þessaii efni sem eru 6 eða fleiri kolefnisatóm, bensenið er mynduð. Það hefur arómatíska hringnum með þrjú tvítengi.

Ferlið tengist niðurbroti

Undir háum hita hvarfi á alkana geta fara framhjá með skarð kolefniskeðjur og myndun á virkum tegunda öfgafullra gerð. Slíkar aðferðir eru kölluð sprunga eða hitasundrun.

Að hita hvarfefnin hitastigi umfram 500 ° C, leiðir til þess að niðurbrot af sameindunum sem, þar sem eru myndaðir flókna blöndu alkýl-tegund stakeindum.

Inna af hendi undir sterkum upphitun á hitasundrun alkana við kolefnis keðju styttast vegna að afla mettaðar og ómettaðar efnasambönd. Það er kallað hitasundrun. Þetta ferli er notað fram á miðja 20. öld.

The galli var að fá fram kolvetni með lágt Prófunaroktantala (minna en 65), þannig að það var skipt út sprunga hvati. Ferlið fer fram við hitastig sem eru undir 440 ° C, og þrýsting sem er minna en 15 loftþyngdir, í návist að aluminosilicate alkana eldsneytisgjöf release having a greinótta byggingu. Sem dæmi má nefna Hitasundrun metans: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. The myndast asetýlen og sameinda vetni meðan á hvarfinu.

The sameind, er sett upp metan viðskiptum. Í þessu viðbrögð verður vatn og nikkel hvata. The framleiðsla er blanda af kolsýringi og vetni.

oxun ferli

Efnahvarfa sem eru dæmigerð alkan tengist rafeind áhrif.

Það er sjálfvirk oxun paraffínum. Það felur í sér stakeinda kerfi af oxun mettuð kolvatnsefni. Meðan efnahvarfinu stóö, vökvafasann alkan hydroperoxide fengin. Upphaflega paraffín sameind hvarfast við súrefni í úthlutuðum virkum róttækur. Next, alkýl ögn víxlverkar aðra sameind O _2, fæst ∙ Roo. Þar sem peroxy stakeindar með fitusýru úr kemst í snertingu alkan sameind, og síðan sleppt hýdróperoxfð. Sem dæmi má nefna autooxidation á etani:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Því að alkani einkennist af því að hvarfa brennslu sem aðallega efnafræðilega eiginleika, við að ákvarða samsetningu eldsneyti. Þeir eru oxun í náttúrunni, með losun hita: _2C-2 H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Ef flutningurinn fram í lítið magn af súrefni, lokaafurðin getur verið tvígildur kolefnis eða kolmónoxíð, sem er ákvörðuð út af styrk O _{2 sameindarinnar.}

Í oxun alkana undir áhrifum hvetjandi efna og hituð að 200 ° C var við fást áfengi sameind sem er, aldehýð eða karboxýlsýru.

DÆMI etan:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (etanól),

C ₂ H ₆ + O ₂ → _CH3 CHO + H ₂ O (etanat og vatn)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH _3COOH + 2H ₂ O (etansýra og vatn).

Alkanar geta verið oxa undir aðgerð af hringtengdu peroxíð trinomial. Þessir fela dímetýleter dioxirane. Niðurstaðan er að oxun paraffins áfengis sameind.

Fulltrúar paraffins svara ekki KMnO ₄ eða kalíumpermanganati, auk Brómvatn.

ísómerunar-

On alkana sem einkennist af skiptihvarfið type hvarfs við electrophilic vélbúnaður. Þetta er vísað ísómerun á kolefnakeðjunnar. Hvatar þetta ferli ál klóríð, sem er látið hvarfast með mettaðrí paraffín. Sem dæmi má nefna ísómerun á bútan sameindinni, sem er 2-metýlprópan: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H _{7 CH3.}

aðferð bragðefni

Mettuð efni þar sem helstu kolefniskeðja inniheldur sex eða fleiri kolefnisatómum, er fær um gagnkvæm dehydrocyclization. Fyrir stuttu sameinda eru ekki einkennandi fyrir þetta hvarf. Niðurstaðan er alltaf a sex atóma hring, og sýklóhexan og afleiðum af henni.

Í viðurvist hvarfefnanna accelerators, og fer yfir frekari afvetnun af að verði breytt í stöðugri bensenhring. Það kemur umbreyta Raðtengd kolvatnsefni til arómötum eða vettvangi. Sem dæmi má nefna dehydrocyclization af hexan:

H _{3 C-CH2} - CH ₂ - CH ₂ - _CH2-CH3 → C ₆ H ₁₂ (sýklóhexan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (bensen).