Kolvatnsefni með halógenum: að óska eftir, efnafræðilega eiginleika, notkun

Kolvetni - mjög stór gerð efnasambanda sem tengjast lífrænt. Þeir eru nokkrir helstu flokkar efna, þar á meðal næstum allir finna upp forrit í iðnaði, líf, náttúru. Sérstaklega mikilvægt er að kolvatnsefni með halógenum, sem verður rædd í greininni. Þeir ekki aðeins hafa hátt auglýsing gildi, en einnig mikilvægt hráefni fyrir margar nýsmíöunum efna, til að framleiða læknislyf og önnur mikilvæg efnasambönd. Við borga sérstaka athygli á sameinda uppbyggingu þeirra, eiginleika, og önnur einkenni.

Kolvatnsefni með halógenum: almenn einkenni

Frá sjónarhóli efnafræði, við þessari flokki efnasambanda innihalda alla þá kolvatnsefni þar sem einu eða fleiri vetnis atómum er skipt út fyrir eitt eða annan halógen. Þetta er mjög vítt flokkur efna, þar sem þeir eru miklu iðnaðar máli. Innan nokkuð skömmum tíma fólk hefur lært að smíða nánast allar kolvatnsefni með halógenum, notkun sem er nauðsynlegt í læknisfræði, efnaiðnaði, matvælaiðnaði og daglegu lífi.

The undirstöðu-aðferð til þess að búa þessi efnasambönd - samtengd leið í rannsóknarstofu og iðnaði auk náttúrunni nánast enginn þeirra sér ekki stað. Vegna þess að halógen þeir eru mjög hvarfgjörn. Það ákvarðar að miklu leyti umsókn þeirra í efnasmíði sem milliefni.

Sem fulltrúar halógeneruðum kolvetnum hafa mikið, að flokka þær í samræmi við mismunandi forsendum. Grundvelli liggur bæði gerð og margfeldni og tengingar hringrás, og munurinn á atóm sem í eru halógen og staðinn þar sem staðsetningu þeirra.

Kolvatnsefni með halógenum: Flokkun

Fyrstu útfærslu á aðskilnað byggist á almennt viðurkenndum meginreglum sem eiga við alla lífrænna efnasambanda. Flokkunin er byggð á mismun á því hvaða gerð af kolefni keðju, cyclicality hennar. Á þessum grundvelli frá sér:

• takmarka kolvatnsefni með halógenum;
• ómettuð;
• arómatískur;
• alifatískur;
• raðtengdar.

Next aðskilnað er byggt á halógen atómi og magnbundinni innihald hennar í sameindinni. Svona, út:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• þrf-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye og svo framvegis.

Ef við tölum um halógen, þá heiti undirhóps samanstendur af tveimur orðum. Til dæmis, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken og svo framvegis.

Einnig, það er ein útfærsla af dreifikerfi um flokkun, sem eru aðskilin með ákjósanlega halógenbundnum mettuð kolvatnsefni. Þetta er fjöldi kolefnis atóminu sem sem halógenið er fest. Svona, út:

• aðal afleiður;
• efri;
• háskólastigi, og svo framvegis.

Hver einstaklingur fulltrúi getur komið fram vera flokkuð í samræmi við fyrir allar ábendingar og til að ákvarða the fullur stað í kerfi lífrænna efnasambanda. Til dæmis, efnasamband með efnablöndu sem af _CH3 - CH ₂ CH = CH-CCL ₃ er hægt að flokka sem. Þetta er ekki takmörk alifatískur trihlorproizvodnoe pentene.

sameindabyggingu

Tilvist halógenatómum geta ekki heldur hafa áhrif á bæði eðlis- og efnafræðilega eiginleika, og almennu byggingarformúluna byggingu sameindar. Almenna formúlan fyrir þennan flokk efnasambanda er í formi R-Hal, þar sem R - efnahópa kolvetnis frjáls af einhverri byggingu, og Hal - halógen atóm, einn eða fleiri. Samskipti milli kolefnis og halógeni sterklega polarized, þar sem sameind í heild hefur tilhneigingu til að hvor áhrifin:

• neikvæð Spanstuðul;
• mesomeric jákvæð.

Hér, fyrsta sem er marktækt sterkari, þannig að Hal atóm er alltaf að sýni þá eiginleika rafeinda-draga sethóp.

Í öllum öðrum uppbyggingu lögun af sameindunum sem eru ekki ólíkar þeim á hefðbundnum kolvetnis. Properties útskýrt uppbyggingu og keðja greinar á tré þess, the fjölda kolefnisatóma sem, arómatískum einkenni Force.

Sérstök athygli skal nafngifta halógeneruðum kolvetnum. Hvernig á að vera kölluð tengingin? Til að gera þetta, þú þarft að fylgja nokkrum reglum.

1. keðja Talning hefst með brún sem nær er halógenatóm. Ef það er einhver margfeldi tengi, niðurtalning hefst með henni, ekki með rafeinda-draga staðgengla.
2. Name Hal og tilgreint er í sem forval, ætti einnig að gefa til kynna fjölda kolefnisatóma sem það lætur.
3. Á síðasta skrefið er gefið nafnið á helstu keðja atóm (eða hring) til.

Dæmi um slíkar nöfn: _CH2 = CH-CHCb _{2-3-dichloropropene-1.}

Nafnið má gefa og skynsemi nafnakerfi. Í þessu tilviki, að róttækar bera nafnið, og þá - með viðskeyti -id halógen. Dæmi: _{CH3 -CH2-CH2-Br} - própýl brómíð.

Eins og aðrar flokka lífrænna efnasambanda, eru kolvatnsefni með halógenum sérstaklega byggingu. Þetta gerir margir aðilar tilnefna söguleg nöfn. Til dæmis, Halótan _CF3 CBrClH. Framboð af þremur halógenum í sameindinni veitir sérstaka eiginleika efnisins. Það er notað í læknisfræði, svo það er líklegra til að nota söguleg nöfn.

efhasmíðaaðferðir

Aðferðir til framleiðslu á kolvatnsefni með halógenum eru alveg fjölbreytt. Það eru fimm helstu aðferðir við myndun þessara efna á rannsóknarstofu og iðnaði.

1. Halógenun á eðlilega uppbyggingu hefðbundnum kolvetnis. General skýringarmynd efnahvarfs: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Lögun af ferlinu eru sem hér segir: með klór og brómi viss um að UV geislun eftir hvarfið við joði er nánast ómögulegt eða mjög hægur. Þar sem flúor víxlverkun er of virk, svo nota virka halógenið í hreinu formi getur það ekki. Ennfremur, í halógentengingu arómatískra afleiðum þarf að nota Sérstakir efnahvatar aðferð - á Lewis-sýru. Til dæmis, járn klóríð eða áli.
2. Undirbúningur halógeneruðum kolvetnum eru einnig framkvæmd með því gidrogalogenirovaniya. Hins vegar, skal í upphaflegri efnasamband verður að vera ómettaðan kolvetnis. Dæmi: R = RR + HHal → RR-RHal. Í flestum svipuðum electrophilic útíbætingunni er notað til að fá chloroethene eða vinýlklóríðs af, þar sem þetta efnasamband er mikilvægt hráefni til iðnaðar nýmyndun.
3. Áhrif á gidrogalogenov alkóhól. Almennt form efnahvarfið: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. í einn þátt skylt með aðstoð hvata. Dæmi um því ferli að accelerators sem geta verið notuð: fosfór klóríðum, brennisteinn, sink eða járn, brennisteinssýru, sfðan er bætt f lausn af sinkklóríðl í saltsýru - Lucas hvarfefni.
4. Afkarboxýlering af sýru sölt í oxunarefnis. Annað nafn fyrir aðferðina - viðbrögð Borodin-Hunsdikkera. Kjarni felst í því að kljúfa sameind á koltvísýringi silfur afleiður karboxýsýru þegar kemst í snertingu við oxandi miðli - halógen. Þess vegna eru kolvatnsefni með halógenum myndast. Viðbrögð eru almennt sem hér segir: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Með öðrum orðum, móttaka trigalogenproizvodnyh metan. Auðveldasta leiðin til að framleiða þá - útsetningu við asetón alkalísk lausn halógenum. Þar af leiðandi, það er myndun galoformnyh sameindir. Synthesized á sama hátt eru í iðnaði halógenað arómatísk vetniskolefni.

Sérstaka athygli ber að greiða til nýmyndun ómettuðum fulltrúa í þessum flokki. The undirstöðu-aðferð - er um áhrif á aikýnunum kvikasilfur sölt og kopar í viðurvist halógenum, sem leiðir af sér afurð með tvítengi í keðjunni.

Halógenuð arómatískum kolvetnum fengin með því að þv! Að halógenera efnahvörf Arenes eða alkylarene hliðarkeðjunnar. Þetta eru mikilvægar iðnframleiðslu, þar sem þeir eru notuð sem skordýraeitur í landbúnaði.

eðliseiginleikar

.Eðliseiginleikar halógeneruðum kolvetnum eru beint háð uppbyggingu sameindarinnar. Við suðuhitastiginu og en bræðslumark stöðu samloðun hafa áhrif á fjölda kolefnisatóma í keðjunni og hugsanlegum útibúum á hlið hluta. Því meira, tölurnar eru hærri. Almennt getum við lýsa líkamlega breytur á nokkrum stöðum.

1. Útlit: upphafi leiða til lægri fulltrúar - gas, i framhaldi af C ₁₂ - fljótandi við hærri hita en - solid líkama.
2. Hafa mikil óþægilegt ákveðna lykt, næstum öll fulltrúa.
3. Mjög torleyst í vatni, en fyrir þig - frábært leysiefni. Lífrænu efnasamböndin eru leyst upp mjög vel.
4. Suðu og bráðnunar hitastiginu sem aukast með auknu fjölda kolefnisatóma í helstu keðju.
5. Allar tengingar, nema flúorínatómum afleiður, sem eru þyngri en vatn.
6. Því fleiri útibú í helstu keðja, þeim mun lægri suðumark efnisins.

Erfitt að greina marga svipaða eiginleika sameiginlegt, því fulltrúar verið mjög í samsetningu og uppbyggingu. Þess vegna, Niðurstaðan er betri gildi fyrir hverja tiltekna efnasambandi úr þessari röð af kolvetni er veitt.

efnaeiginleikar

Eitt af mikilvægustu þáttum sem verða að taka tillit til efnaiðnaði og nýmyndun viðbrögð eru efnafræðilega eiginleika halógeneruðum kolvetnum. Þau eru ekki það sama fyrir alla meðlimi, þar sem það eru margar ástæður fyrir mismun.

1. Uppbygging kolefnakeðjunnar. Auðveldasta leiðin til að hvarfi koma í staðinn fyrir (kjamsækinn gerð) koma frá annars og þriðja stigs alkýlhalíð.
2. Halogen tegund er einnig mikilvægt. Samskipti milli kolefnis og Hal er sterklega skautað, og það veitir auðveld rof að losa sindurefni. Hins vegar er auðveldasta leiðin til að miðla er rifið milli joð og kolefni sem vegna náttúrulegra breytinga (afoxun) á bindingu orku í röð: F-Cl-Br-I.
3. Tilvist arómatískra sameindabrotum eða margföldu tengi.
4. Uppbyggingu og greinar á tré á róttækar.

Almennt, það er best að alkýlhalógeniða bregðast nákvæmlega kjamsækið skiptihvarf. Eftir kolefnisatóminu eftir brot er að hámarki samkvæmt halógen þétt að hluta jákvæða hleðslu. Þetta gerir stakeindin í heild til að verða samþykkjandi eletronootritsatelnyh agnir. Til dæmis:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- og aðrir.

Þetta skýrir þá staðreynd að frá og halógenuðu hýdrókolefni getur farið til nánast hvaða flokki lífrænna efnasambanda aðeins þarf að velja viðeigandi hvarfefni sem sér fyrir virka efnið sem sóst.

Almennt má segja að efnafræðilega eiginleika halógenuðu hýdrókolefni eru í hæfni til að taka þátt í eftirfarandi milliverkanir.

1. Með kjarnsæknum ögnum úr öðru tagi - að skiptihvarf. Niðurstaðan kann að hafa: alkóhólum, eterum, yfir estera, nítró efnasambönd, amín, nítríl, karboxýlsýrur.
2. Brotthvarf viðbrögð eða dehydrohalogenation. Sem afleiðing af alkóhóllausn sem of alkali halide sameindar er klofinn. Svona myndast alken, með lágan mólþunga aukaafurðir - og söltu vatni. Dæmi um efnahvarfið: _{CH3 -CH2-CH2-CH2} Br + NaOH _(alkóhól) → _{CH3 -CH2-CH} = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Þessi aðferð - ein af helstu aðferðir til þess að framleiða alkena mikilvægt. Ferlið er alltaf í fylgd með háan hita.
3. Efnablanda Alkanamir eðlilega bygginguna með Wurtz myndun aðferð. Kjarni hvarfinu felst í þvi að láta haló-útskiptu vetniskolefni (tveggja sameindirnar) Sodium metal. Hversu sterklega rafeindagæfum jón, natríum tekur nokkur halógenatóm úr efnasambandinu. Þess vegna, eru sem losuðu hydrocarbon stakeindirnar lokaður frá efnatengi, alkan mynda nýju skipulagi. Dæmi: CH _{3-CH 2} Cl + CH _{3-CH 2} Cl + 2Na → _{CH3 -CH2-CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. Um efnasmíðar samsvarandi efni um arómatísku kolvetni með Friedel-Crafts efnahvarfi. Kjarni á ferlinu - í að láta halóalkýl bensen í nærveru álklóríði. Sem afleiðing af skiptiefnahvörfum tólúeni og myndun vetnisklóríði. Í þessu tilviki hvata er nauðsynlegt. Auk bensen máli með þessum hætti er hægt að oxa og samsvarandi efnum.
5. Undirbúningur Grenyara fljótandi. Hvarfefni þetta er haló-setinn vetniskolefni með magnesíum jón í samsetningunni. Upphaflega bar það út áhrif á magnesíum málmi í lausu lofti á afleiðusamning halóalkýli. Niðurstaðan er flókið efnasamband með almennu formúluna RMgHal, sem vísað er Grenyara magn af hvarfefni.
6. Afoxunin f alkani (alken, areninum). Performed undir aðgerð af vetni. Niðurstaðan er vetniskolefni og aukaafurð - vetni halide. Dæmi um almennu formi sem: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Þetta er grunn milliverkun, sem getur auðveldlega inn kolvatnsefni með halógenum af mismunandi byggingu. Að sjálfsögðu eru einnig sérstakar aukaverkanir, sem skal greina fyrir hvern fulltrúa.

Hverfublöndunum sameindir

Myndbrigði kolvatnsefni með halógenum - alveg eðlilegt fyrirbæri. Það er vitað að því fleiri kolefnisatóm í keðjunni, því meiri fjölda hverfuformum. Að auki, hafa ómettuð fulltrúar margar skuldabréf, sem einnig verður orsök hverfum.

Tvær helstu afbrigði af þessu fyrirbæri í þessum flokki efnasambanda getur verið greind.

1. Myndbrigði stakeind og kolefnistengdum beinagrind af helstu keðja. Þetta er einnig hægt að rekja til stöðu sem fleiri en ein skuldabréfsins, ef til staðar í sameindinni. Eins og með einföldum kolvetnum, frá og með þriðja dæmigerðum formúlu er hægt að taka upp efnasambönd með nákvæmlega eins sameindarmassa en mismunandi uppbyggingu Formular tjáningu. Þar að auki er fjöldi brigði tilheyra stærðargráðu hærri en samsvarandi alkana (alkena, aikýnunum, Arenes og svo framvegis) til halógen kolvatnsefni.
2. Afstaða halógen í sameindinni. sæti númer hans fram í titlinum, jafnvel þótt breytingin eina, eiginleikar þessara brigða verður mjög mismunandi.

Spatial myndbrigði hér erum við ekki að tala, eins og halógen atómum gera þetta ómögulegt. Eins og með alla annarra lífrænna efnasambanda í halóalkýl ísómerur mismunandi ekki aðeins í byggingu en þó einnig eðlis- og efnafræðilega eiginleika.

Afleiður ómettaðan kolvetnis

Slík efnasambönd, auðvitað, mikið. Hins vegar erum við áhuga á að halógeneruðum ómettuðum kolvetnum. Þeir geta einnig verið skipt í þrjá hópa.

1. Vinyl - þegar Hal atóm er staðsett beint á kolefnisatómunum heila- og tengi. DÆMI sameind: CH ₂ = CCL _2.
2. Með einangraðs stöðu. The halógen atómi og margfeldið tengið er staðsett í gagnstæðar parta af sameindinni. Dæmi: _CH2 = _{CH-CH2-CH2--Cl.}
3. Allýl afleiður - halógenfrumeind tvöföldu tengi hefur verið er staðsett í gegnum einu kolefnisatómi, sem er geymt í alfa stöðu. Dæmi: _CH2 = _CH-CH2 -Cl.

Sérstaklega mikilvægt er efnasamband eins og vinýl klóríð, _CH2-= CHCI. Það er hægt að fjölliðun viðbrögð til að mynda mikilvæg vara, svo sem einangrun, vatnsheldur klút og svo framvegis.

Annar dæmigerð fyrir ómettuðum halógenuðum afleiðum - chloroprene. Formula hans - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Þetta efnasamband er hægt að framleiða upphafsefni er til nýsmíðar á gúmmii sem eru ólíkir hvað brunamótstöðu, langan líftíma, lítil gegndræpi til lofttegundir.

Tetrafluoroethylene (eða Teflon), - a fjölliða sem er með gæða upplýsingar. Það er notað til framleiðslu á verðmætum jöfnunar upplýsingar, diskar, ýmsum tækjum. Formula - CF ₂ = _CF2.

Arómatískum kolvetnum og afleiður þeirra

Arómatísk efnasambönd uppfmningarinnar eru þau, sem fela í sér bensenhring. Meðal þeirra einnig hafa allt hóp halógen. Tvær helstu tegundir þeirra í skipulagi er hægt að bera kennsl á.

1. Ef Hal atóm er tengt beint við kjarna, þ.e.a.s. arómatíska hringnum, þá er efnasamband er kallað haloarenes.
2. The halógen atóm er ekki bundið við hringinn og hliðarkeðjustaðgenglar atóma, þ.e.a.s. róttækri frárennsli inn í hlið grein. Slík efnasambönd eru kallaðir hringarýlhópar yfir alkýl halfð.

Meðal efnanna sem um ræðir má kallast nokkur meðlimum sem hafa mesta hagnýta mikilvægi.

1. Hexaklórbensen - C ₆ Cl _6. Frá upphafi XX öld var notað sem öflugt sveppaeyðir og skordýraeitur. Það hefur góð sótthreinsa áhrif, svo það er notað til meðferðar fræ áður kvikmyndasýningar. Hefur óþægilega lykt, nóg vökva ætandi, tær, getur valdið ofsafenginn.
2. Bensýlbrómíði C ₆ H _{5 CH2} Br. Það er notað sem mikilvægan hvörfunarefhi í nýmyndun á málmlífrænu efnasambanda.
3. Klóróbensen C ₆ H ₅ CL. Litlaus fljótandi efni hafa sérstaka lykt. Notað í framleiðslu á litarefni, skordýraeitur. Það er einn af the bestur lífrænum leysum.

Nota í iðnaði

Kolvatnsefni með halógenum nota iðnaði sínum og efnasmíði eru mjög breið. Um ómettuðum og arómatísk fulltrúar sem við höfum sagt. Nú tákna almennt notkun efnasambandanna f þessari röð.

1. Í byggingu.
2. Sem leysiefni.
3. Í framleiðslu á vefnaðarvöru, gúmmí, gúmmí, litarefni, fjölliða efni.
4. Til þess að framleiða margra lífrænna efnasambanda.
5. Flúor afleiður (CFC) - a kælimiðla í kælikerfum.
6. Notað sem skordýraeitur, skordýraeitur, sveppum, olíur, lökk, kvoðu, smurefni.
7. Fara að framleiða einangrandi efni, og svo framvegis.