Molecular og byggingarformúla leysts

Fenólar - sameiginlegu nafni arómatísku alkóhól. Um eiginleika efnis eru veikir sýrur. Mikilvægur hagnýt þýðingu ert margir samsvarandi efni hýdroxýbensen C ₆ H ₅ 0h (formúla fenól) - Einfaldasta dæmigerð fyrir flokki. Við skulum skoða þetta nánar.

Fenól. Almenna formúlan og flokkun

Almenna uppskrift af lífrænum efnum úr arómatískum alkóhólum, - R-OH. Sameindarinnar sjálft fenól og cresols myndast stakeind - C6H5 fenýl, sem er í beinum tengslum við einn eða fleiri hýdroxýl hópum OH (hýdroxýl hópum). Með því að fjöldi þeirra á hveija sameind fenóla, sem eftir eru flokkaðar í mónó-, dí- og pólýhýdrískum. Einhópa efnasambönd af þessu tagi eru fenól og kresól. Algengustu meðal pólýhýdrískum hydroxybenzenes - naftól sem innihalda í sínum Samsetning 2 ar kjarnanum.

Fenól - fulltrúi arómatísk alkóhól

Textíl starfsmenn fenól var þekkt þegar í XVIII öld: að weavers notað það eins og a Dye. Í eimingu koltjöru árið 1834 í Þýskalandi, efnafræðingur F. Runge lögð áhersla á kristalla af efninu með einkennandi sætum lykt. The Latin nafn kol - carbo, svokallaða efnasamband carbolic sýru (carbolic acid). Þýska vísindamenn hafa tekist að bera kennsl á efnið. Fenól Molecular uppskrift var stofnað í 1842 O. Laurent, sem talið er carbolic afleiðu af bensen. Fyrir nýja sýrunnar sem er notað nafnið "Fenýl". Sharl Zherar ákveðið að efnið er áfengi, og kallaði það fenól. Fyrstu umsókn blanda - lækningar, Leather Tanning, framleiðslu á tilbúið litarefni. Eiginleika efnisins sem er til umfjöllunar:

• Skynsamlega efnaformúla - C ₆ H ₅ OH.
• Mólmassi efnasambandsins - og 94,11. e. m.
• Brúttó uppskrift af samanlagt, - C ₆ H ₆ O.

Rafræn og staðbundna uppbyggingu sameind fenól

Hringlaga uppbyggingu að það sé bensen með formúlu í boði hjá þýska Lífræni efnafræðingur F. Kekule árið 1865, og skömmu áður en það - I. Loschmidt. Vísindamenn hafa sameind sem er um lífrænna efna í formi af a reglulegum sexhyrningi með skiptis einn og tvítengi. Samkvæmt nútíma hugmyndir, sem arómatískum hring - sérstaka tegund af hringlaga uppbyggingu, sem kallast "samtengdum skuldabréf".

Sex kolefnisatóma að báðum Test Process ^sp2 -hybridization rafeinda-svigrúmin. Ekki þátt í myndun C-C skuldabréfa á virkni P-rafeinda ský skarast fyrir ofan og neðan plan hluta sameindarinnar kjarna. Það eru tvær algengar rafeinda ský sem þekur allan hringinn. Fenól byggingarformúla getur litið öðruvísi, miðað við söguleg nálgun við lýsingu á uppbyggingu bensen. Til þess að leggja áherslu á eðli af ómettuðum arómatísk vetniskolefni, á hefðbundinn hátt talin Þrír af sex tvítengja sem varamaður með þremur einföldum.

Skautun vegna þess að oxý hópi

Í einföldustu arómatísku kolvetni - bensen, C ₆ H ₆ - rafeinda ský er samhverf. fenól formúlu víkur sem nemur einum hýdroxý hóp. Tilvist fyrir hýdroxýl brýtur Symmetry sem endurspeglast í eiginleika efnisins. Sambandið á milli súrefni og vetni í fyrir hýdroxýhóp - Polar samgil,. Offset algengar rafeindapar súrefnisatóminu leiðir til neikvæða hleðslu þar að lútandi (að hluta til). Vetni missir rafeindir og eignast hluta gjald "+". Þar að auki, að súrefnið f O-H hópnum er eigandi tveggja unshared rafeinda pör. Einn af þeim vakið með rafeinda ský af arómatíska hringnum. Af þessum sökum, samskipti verður polarized, vetni auðveldlega skipt málma. Fyrirmyndir gefa hugmynd um ósamhverfar eðli fenól sameindarinnar.

Lögun truflanavanda frumeindir I fenóli

Einn rafeinda ský arómatískra kjarna í fenóls sameind hvarfast með hýdroxýl hópi. Það kemur fyrirbæri, samtengingu fyrir heiti, þar sem súrefnisatóm eigin rafeindapar vegna mismunarins að hýdroxýhópum af a bensen hringur kerfi. Draga úr neikvæðum hleðslu bætt með meiri skautun vegna O-H hópnum.

The helst óarómatískan hring er breytileg einnig stafræn dreifikerfi. Er það minnkað um kolefninu, sem bundnar eru súrefni, og eykst við næst við hana atómum í ortó stöðu (2 og 6). Pörunin uppsöfnun endurgjalds á þeim "-". Frekari "Shift Density - hreyfing hennar frá atóma á the meta-stöðunum (3 og 5) á móti kolefni í para-stöðu (4). fenól Study Formula til þæginda og gagnkvæma tengingin inniheldur að yfirleitt númeruðum atómum í bensenhring.

Skýringin fenól efnafræðilegir eiginleikar byggjast á rafrænu uppbyggingu þeirra

Aðferð Samtenging arómatíska hringnum og hýdroxýli áhrif á eiginleika bæði agna og öll efni sem. Til dæmis, a hár Rafeindaþéttleiki á atóm í ortó-og para stöðum (2, 4, 6) sem gerir á C-H bandi er af arómatísku fenóls hringrás fleiri en einn hvarfgjarnan. Minni neikvætt hlaðna kolefnisatóm þeirra í Meta stöðum (3 og 5). Árás rafsæknum agna í efnahvörfum útsett kolefni f ortó- og para stöðum. The brómering Hvarfið breytinga bensen fara fram undir sterkum hita og návist hvata. Myndast monogalogenoproizvodnoe - bremobenzene. Formula fenól leyfa efni til að hvarfast við brómíð í aðalatriðum samstundis án þess að hita blönduna.

Helst óarómatískan hring hefur áhrif á tengingu pólun hýdroxý hóp, auka hana. Hydrogen verður meira sveigjanlegri, samanborið við mettuð alkóhól. Fenól hvarfast við basa, mynda sölt - phenates. Etanól er ekki hvarfast við basa, eða öllu heldur, sem hvarfafurðirnar - etanólöt - brotna niður. Í efna skilmála fenóla, sem eftir - sterkari sýra en alkóhól.

Fulltrúar arómatísk alkóhól flokki

Molecular formúlu-samsvörunin fenól - kresól (metýlfenoli hýdroxýtólúen) - C ₇ H ₈ O. Efni í náttúrulegum hráefnum fylgir oft fenól, einnig hefur sótthreinsandi eiginleika. Aðrir samsvarandi efna leysts:

• Katekól (1,2-hýdroxýbensen). Chemical Formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorsínóli (1,3-hýdroxýbensen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftól. Efni Molecular Formula - C ₁₀ H ₇ OH. Það er notað í framleiðslu á litarefni, lyf, arómatísk efnasambönd.
• Þýmól (2-ísóprópýl-5-metýlfenoli). Chemical Formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Notað í tilbúnu lífrænni efnafræði, sem og lyf.
• Vanilín nema phenolic stakeind inniheldur eterhópurinn og aldehýðs leif. Molecular formúlu Efnasamband - C ₈ H ₈ O _3. Vanillíni er víða notað sem tilbúna bragðefni.

Formula prófefni til að greina fenóla,

Eigindleg ákvörðun fenóli er hægt að framkvæma með því að nota bróm. Sem afleiðing af skiptiaðferðarinnar hvarfsins hvítt botnfall tribromophenol. Katekól (1,2-hýdroxýbensen) er lituð í grænum lit í viðurvist leysts járnklóríði. Með sama hvarfefnið bregst fenól og triphenol er mynduð having a fjólublá litur. Qualitative viðbrögð við resorcinol - ásýnd dökkra fjólubláum lit í viðurvist járnklóríði. Smám saman, litur lausnarinnar verður svartur. Formúlan af hvarfefni, sem er notað til að þekkja tiltekin fenól og samsvarandi efnum, - _FeCl3 (ferric klóríð (III)).

Hýdroxýbensen, naftól, þýmóli - öll fenól. Almenna formúlan efnisins til að ákvarða aðild þessara efna á arómatíska röð. Öll lífræn efnasambönd, sem innihalda til formúlu fenýl þeir róttækum C ₆ H _5, þar sem er að hýdroxýhópa eru í beinum tengslum við sýna sérstaka eiginleika. Þeir eru mismunandi frá alkóhólinu er best lýst sýrueiginleika. Í samanburði við efni sem samstætt röð bensen, fenól - virkari efnasamband.