Eigindlegar próf á fenól. Undirbúningur af fenólum: Reaction

Carbolic sýru - ein af nöfnum Fenól, sem gefur til kynna sérstaka hegðun sína í efnaferli. Þetta efni er auðveldara en bensen fer inn í kjamsækið skiptihvarf. Þeirra truflandi eiginleikar efnasambands er lýst hreyfanleika er súrum vetnisatómum atóm í að hýdroxýl hópurinn tengdu við hringinn. Rannsóknin á sameindabyggingu og hár-gæði svar til að leyfa Fenól efnasambandið til arómatískra efnasambönd - bensen afleiður.

Fenól (hýdroxýbensen)

Árið 1834, þýskur efnafræðingur Runge úthlutað carbolic sýru úr koltjöru, en gat ekki dulráðið samsetningu þess. Seinna, hafa aðrir vísindamenn lagt formúlu, og bárum því nýrri tengingu við kolvetnisatóm. Einfaldasta fulltrúi þessa hóps - fenól (hýdroxýbensen). Í hreinu formi, þetta efni er gegnsætt kristal með einkennandi lykt. Air-fenól litur getur breytt til að verða bleikt eða rautt. Fyrir kolvetnisatóm dæmigerð lélegt köldu vatnsleysanleika og vel - í lífrænum leysum. Fenól bráðnar við hitastigið 43 ° C. Er eitrað efnasamband, í snertingu við húð veldur alvarlegum bruna. The arómatískri leif um sig efnahópur með fenýl (C6H5-). Beint við einn af kolefnis atómunum á súrefni tengist með hýdroxýl hópi (-OH). Um viðveru hvers af ögnunum sýnir viðeigandi eigindlegar viðbrögð við fenóli. Formúlan sýnir heildarinnihald atómum frumefna í sameindinni - C6H6O. Structure endurspegla byggingarformúla, þar á meðal hringrás og Kekule virkan hóp - hýdroxýl. Myndræn sameindinni, arómatískt alkóhól gefa sharosterzhnevye líkan.

Lögun af the sameindabyggingu

Truflun á bensenhring og OH-hóp er skilgreind efnahvörf af fenóli með málma, halógenum, öðrum efnum. Having bundið við arómatíska hringnum á súrefnisatóminu leiðir til endurdreifingar rafeinda þéttleika í sameindinni. Communication O-H is more polar, sem leiðir til aukins flæðis vetni í að hýdroxýl hópurinn. Róteindar hægt að skipta um atómum úr málmi, sem bendir til þess að sýrustig í fenóli. Í snúa, the OH hópur eykur hvarfgjarna eiginleika í bensenhring. Delocalization þessara rafeinda eykst, og getu til að electrophilic stað í kjarnanum. Þetta eykur hreyfanleika vetnis atómunum sem er tengd kolefninu í ortó- og para-stöðu (2, 4, 6). Þessi áhrif eru vegna þess að tilvist þeirra sem veita framlög rafeinda þéttleika - hýdroxýlhóp. Vegna áhrifa fenóli þess virkara en bensen hegðar sér í hvörfum með tilteknum efnum sem og nýjar tengihópum stilla í ortó- og para-stöðunum.

Meðal basísku eiginleikar

The hýdroxýl hópur á kolvetnisatóm súrefnisatóminu kaupir jákvæða hleðslu, veikja samskipti þess með vetni. róteind losun er að auðvelda, svo fenól hegðar sér eins og veik sýra, en sterkari en alkóhól. Qualitative viðbrögð við fenóli fela í sér próf litmus próf í viðurvist róteinda breytist litur frá blár til bleika. Tilvist halógenatómum eða nitróhópum sem tengd er við bensen hringnum leiðir til aukningar á vetni virkni. The áhrif koma fram í nítró fenól sameindir. Lægri sýrustig tengihópa eins og amínó hóp, og alkýl (CH3-, C2H5-, o.fl.). Efnasambönd sem koma saman við benzenhring, hýdroxýlhóp og metýlefnahóp, visar Kresól. eiginleikar þess eru veikari en carbolic sýru.

fenól hvarfi við natrfum og basískum

Á sama hátt sýrur fenól er hvarfað við málma. Til dæmis, hvarfast við natríum: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ona + H2 ↑. Myndast natríum phenoxide, og loftkennt vetni er sleppt. Fenól er hvarfað við leysanleg bösum. Það kemur Hlutleysingartivarfið til að mynda salt og vatn: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Getu til að gefa vetni í að hýdroxýl hópurinn í fenól er lægra en flest ólifrænum og karboxýlsýrum. Það displaces það frá söltum leystur upp í vatni, jafnvel koldíoxíð (kolsýru). Reaction jöfnu: C6H5-ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Viðbrögð þess sem bensenhring

Arómatísk eiginleikar eru vegna rafeinda delocalization í bensen kjarnanum. Hydrogen úr hringnum er skipt út fyrir halógen atómum, nítró. Svipað ferli í fenóls sameindinni er auðveldara en það af bensen. Eitt dæmi - brómering. Benzene halógen starfar í viðurvist hvata, sem fæst brómóbenseni. Fenól er hvarfað við Brómvatn við venjulegar aðstæður. Samspil hvítu botnfalli af 2,4,6-tribromophenol, sem útlit til að greina á milli prófunarefnið svipað og það frá arómatísk efnasambönd hafa verið. Brómun - eigindlegar efnahvarf f fenóli. Jafna: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Annað Hvarfaafuröin - vetni brómíð. Þegar að hvarfa fenól með þynntri saltpéturssýru fæst nítró afleiðu. Hvarfið vöru með þéttri saltpéturssýru - 2,4,6-trínítrófenóli eða Picric sýru hefur mikla hagnýta þýðingu.

Eigindlegar próf á fenól. listi

Í samspili efnanna fást ákveðin matvæli sem leyfa þér að stilla eigindlegri samsetningu á byijunarefnunum. Ýmis hvarfinu lit gefur til kynna nærveru agna, virku hópunum sem eru nytsamleg til efnagreiningar. Qualitative viðbrögð við sanna tilvist fenóli í hverri sameind af efninu sem arómatíska hringnum og OH-hópa:

1. The lausn af fenóli bláum lakkmúspappírinn rautt.
2. Litað reaction fenól einnig gerðar með veikri basamiðli með díazómum sölt. Gulan eða appelsínugulan asó litarefni.
3. Er hvarfað við brómíð vatn brúnu botnfalli verður hvít tribromophenol.
4. Í hvarfinu við járnklóríðlausn fæst phenoxide ferric - efni sem blár, fjólublá eða græn litur.

Getting fenólum

Fenól Framleiðslu í greininni er í tveimur eða þremur áföngum. Í fyrsta áfanga af the própýlen og bensen í viðurvist ál klóríð framleitt ísóprópýlbensenvetnisperoxíð (ísóprópýlbenzen almennt heiti). Jafna hvarfinu á Friedel-Crafts efnahvarfi: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Bensens og própýlen í hlutfallinu 3: 1 er genginn sýruhvata. Æ, í staðinn fyrir hefðbundna hvatinn - ál klóríð - vistfræðilega hreint geislasteina. Á lokastigi því að oxunin fer fram með súrefni í návist brennisteinssýru: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenólin má fá úr eima kol, eru milliefni f framleiðslu á öðrum lífrænum efnum.

Notkun fenól

Arómatísk alkóhól eru mikið notaðar í plast iðnaður, litarefni, skordýraeitur og önnur efni. carbolic sýru framleiðslu á benseni er fyrsta skrefið í the sköpun af fjölda fjölliður, þar á meðal eru úr pólýkarbónati. Fenól er hvarfað með formaldehýði, eru fenól-formaldehýð kvoða obtained.

Hringhexanóli er hráefni til framleiðslu á pólýamíð. Fenól eru notuð sem sýklaeyðandi og sótthreinsiefni í lyktareyðir, húðkrem. Nota til að fá fenasetín, salisýlsýra og önnur lyf. Fenól eru notuð í framleiðslu á kvoða sem eru notaðar í rafmagns vörur (rofar, tenglar). Þau eru einnig notuð í undirbúningi asó litarefni, svo sem fenýlamíni (anilín). Picric sýru, sem er nítró afleiður af fenóli notuð til aö lita aðliggjandi vefja, sprengiefni framleiðslu.